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志成（古天乐 饰）还在警校的时候便被派往潜入黑社会的洪兴社做卧底，智勇的志成后来成为了帮中老大飞龙（刘德华 饰）的赏识。多年来上司都要求志成交出飞龙的犯罪证据，但志成发现飞龙不过是一名商人而已，更发现飞龙有改邪归正的意图。
飞龙有一名好兄弟阿豹（黄秋生 饰）因为被出卖， 被警方打至重伤瘫痪了，儿子文俊（谭耀文 饰）决心要为父亲报仇，更要夺得江湖上老大的位置，于是他有了陷害飞龙的阴谋。果然，飞龙这时不但被警方通缉，儿子的生命更受到了文俊的威胁。志成及时赶到，救走了飞龙，但飞龙的妻子还是死去了。悲伤之极
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剧情：
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长
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大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘
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江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。
夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜
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黝黑的面颊上，深深刻着饱经沧桑后所特有的苦涩与坚韧，农民雷泽宽（刘德华 饰）驾着一台破旧的摩托车奔走在祖国广袤而荒凉的土地上，十五年的漫长旅程，早已不敢奢求何时是个尽头。1998年的一天，他年仅两岁的儿子被人拐卖，从此下落不明。这一事件彻底改变了老雷的人生，他带着有限的家当以及满满当当的寻人启事，踏上看不见终点的征程。期间的苦辣辛酸，更有几人得知。这一日，老雷因修车邂逅了俊朗的小青年曾帅（井柏然 饰）。仿佛是命运安排的一般，曾帅竟和老雷的儿子有着相似的遭遇。以此为契机，曾帅和老雷结伴同行。一个为了找到失踪
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香港闹市街头，一辆押款车被前科累累的重犯曹楠（胡军 饰）劫持。重案组高级督察吕明哲（刘德华 饰）率队赶往现场，与曹楠一伙发生激烈火拼。谁知危机关头，一辆突然出现的汽车搅乱战局。曹楠趁机逃走，而那辆车的车主陶成邦（林家栋 饰）被警方请入警局。陶和明哲是老同学，后来作为古惑仔混迹江湖。出事前他刚刚出狱不久。明哲以及成邦的女友燕冰（姚晨 饰）无论如何都不相信他和曹楠无关，而嚣张的曹楠更五次三番戏耍警察。为了抓住这个狡猾凶狠的对手，明哲决定安排内应潜入对方内部，无奈遭遇惨烈挫败。
站在人生的十字路口，陶成邦
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得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗
